烷基化作业
4、以下四个反应中正确的是（B）
NO2NO2A、
CH2=CH2,H2SO4CH2CH3
COCH3B、＋CH3COCl
CH2CH3AlCl3
CH2COOHC、
COCH3KMnO4
COCH3D、
CH3CH2Cl，AlCl3CH2CH3
BrHO3SC2H55、由苯合成
的合理的合成路线为（C）
A、先溴化，再磺化，然后乙基化 B、先溴化，再乙基化，然后磺化 C、先乙基化，再磺化，然后溴化 D、先乙基化，再溴化，然后磺化
7、下列卤代烷与苯发生Friedel－Crafls烷基化反应时，哪些卤代烷会发生重排？（D）
A、氯甲烷 B、氯乙烷 C、2-氯丙烷 D、 1-氯丙烷 6、在反应
+ CH2=CH－CH3
HFCH(CH3)2中，HF属于哪
种类型的试剂？（C）
A、亲核试剂 B、自由基试剂 C、亲电试剂 D、都不是
4、苯与异丁烯和硫酸反应生成（ B）
A、异丁基苯 B、叔丁基苯 C、正丁基苯 D、仲丁基苯
1、C6H6用CH3X在AlCl3存在下进行烷基化时需用过量的苯，试解释之。
答：因为甲基是活化基，所以甲苯比苯更活泼，故甲苯可进一步反应生成二甲苯、三甲苯，为了避免多烷基化，使用过量的苯以增加CH3+与苯之间的碰撞机会，即减少CH3+与甲苯之间的碰撞机会，同时由于傅－克烷基化反应是可逆反应，生成的多取代苯在AlCl3存在下，在大量苯中可转变成甲苯。
NH2NHAl(NHC6H5)32C2H5C2H5（1）
+ 2CH2=CH2
CH3高温、高压
C(CH3)3（2）
＋H3CCCH2AlCl3
CH2(CH3)2（3）
CH(CH＋CH3CH2CH2OH3)2H+ 。
Br1、
NO2
CH(CH3)2CH(CH3)2CH(CHCH3CH=CH23)2BrBr2HNO3+H2SO4AlCl3-HClNO2FeBr3,NO2
1、由苯合成对异丙基苯酚。
CH(CH3)2CH(CHCH3CH=CH23)2
CH(CH3)2AlCl3H2SO4Na2SO3
CH(CH3)2 SO3H
OH
熔融NaOHSO3Na ONa
稀H2SO4CH(CH3)2
CH3
CH2CH2AlCl33、为什么 “HCl” 生成
＋CH3CH2CH2Cl
CH2CH2CH3＋
的产率极低？其主要产物是什么？
答：因为反应过程中发生了分子重排，而主要得到重排产物的缘故。
4、芳环上C－烷基化（付克）反应特点。（8分）
（1）芳环上取代基的影响
芳环上的C－烷基化是亲电取代反应。当芳环上有给电子的烷基时，使反应容易进行。 （2）C－烷化是连串反应 在芳环上引入烷基后、烷基使芳环活化。单烷基苯容易进一步烷化生成二烷基苯和多烷基苯。 （3）C－烷基化是可逆反应
（4）烷化质点和芳环上的烷基会发生异构反应
3、正丁醇与苯胺相作用，可发生哪些类型的反应？分别制得什么产品？写出其主要反应条件。 答：如下表所示：
反应类型
主要产物
物质的量之比
反应的温度、压力、
苯胺：正丁醇：催化剂
N－烷基化
N－正丁基苯胺
1:1.6:0.02
时间
210℃、约3.0MPa、
3h
先210℃、约1～1.5
C－烷基化 对正丁基苯胺 1:0.83:0.83
MPa、4h N－烷基化 270℃、约3.0MPa、8h、分子重排
4、苯与甲苯分别与氯甲烷在AlCl3存在下进行Friedel－Crafts反应，哪个反应速度更快？为什么？ 答：甲苯反应速度更快。 (2分)
因为苯与甲苯分别与氯甲烷在AlCl3存在下进行Friedel－Crafts反应是一亲电取代反应，当苯环上存在供电基如-CH3时，反应速度明显加快。(6分)